Windowsを使っていて「どうしてそうなるのか」と首をかしげた経験はないだろうか。長いパス名が作れない。特定のファイル名が拒否される。謎のフォルダが増え続ける。これらは単なる奇妙な挙動ではなく、互換性と安全性を守るために受け継がれてきた歴史仕様である。Windows 11の内部にも、こうした“クセ”が静かに息づく。情シスの現場で迷いやすいポイントを、背景とともに整理してみたい。